待周二中午溴二氟乙酸乙酯货到时，格药致知团队便展开反应实验。首先计算需要投料的反应物质的量，2mmol的2-溴吡啶，2mmol的溴二氟乙酸乙酯，4mol的铜粉，0.5mol的DMSO。首先抽真空，通氮气三次，除去反应管中的水和氧气，在氮气保护下加料，反应温度为55℃，反应5个小时，液体颜色由深红色变为墨绿色再变为绿色。晚上，加10ml冰饱和氯化铵搅拌半小时，过滤除去固体物质，分液，之后再用无水硫酸钠干燥，静置半小时后旋蒸得粗产品。周三早上取样点板，乙酸乙酯溶解产物，柱层析，一共滴了51管，通过点板发现25-46管有产物，取出旋蒸，最终称重产物质量317.4mg。

因为铜是重金属盐，价格昂贵，污染又大，所以试着减少铜粉的量试看看反应能否进行。下午再次进行实验，发现反应失败，证明一定要有足够量的铜粉反应才能够进行。

因3-溴吡啶和2-溴吡啶相类似，试着看3-溴吡啶和溴二氟乙酸乙酯你能否反应，周四再次设计实验进行反应，结果3-溴吡啶和溴二氟乙酸乙酯也不能进行反应。

周五查阅资料寻找相关反应，初步构想要加入配体，于是决定购买配体。

周六下午设计再次设计实验，取3-溴吡啶1mmol，溴二氟乙酸乙酯1mmol，铜粉4mmol，反应温度设计为100℃，反应一夜未果。

周日查阅资料，试想3-溴吡啶和溴二氟乙酸乙酯的反应条件。(化工学院格药致知研究团  陈海霞)